LEAP (długoterminowe zabezpieczenie antycypacji akcji) to opcja kupna lub sprzedaży, która umożliwia posiadaczowi kupno lub sprzedaż akcji po określonej cenie wykonania. Daty ważności LEAP mogą wynosić od dziewięciu miesięcy do trzech lat, co jest dłuższe niż okres utrzymywania dla tradycyjnej opcji kupna lub sprzedaży. Ze względu na ich długoterminowy charakter, LEAP są często sprzedawane przez tego samego inwestora, który pierwotnie nabył kontrakty. Kiedy LEAP są sprzedawane z zyskiem, zysk podlega opodatkowaniu. Sprzedawca LEAP jest opodatkowany według długoterminowej stopy zysku kapitałowego, jeżeli utrzymywał umowę przez co najmniej rok i jeden dzień. Gdyby utrzymywali kontrakt na krótszy okres, podlegaliby krótkoterminowym stopom zysków kapitałowych.
Sprzedaż umowy opcji LEAP nie jest jedynym sposobem, w jaki inwestor może ponieść konsekwencje podatkowe w związku z tym instrumentem. Inwestor, który korzysta z opcji kupna LEAP, a następnie sprzedaje zakupione akcje natychmiast, podlegałby stopom krótkoterminowych zysków kapitałowych, nawet gdyby posiadał umowę LEAP przez ponad 12 miesięcy. Po skorzystaniu z opcji kupna LEAP inwestor musi utrzymywać zakupione akcje przez ponad 12 miesięcy od daty wykonania, aby zakwalifikować się do stawki podatku od długoterminowych zysków kapitałowych. W przypadku sprzedaży inwestor, który sprzedaje akcje po cenie wykonania LEAP, a następnie osiąga zysk, płaciłby podatek od zysków kapitałowych na podstawie czasu, w którym posiadał rzeczywiste akcje, bez względu na czas trwania umowy.
